Mgr Ewa Maciejczyk



Promotor: prof. dr hab. Inż. Paweł Kafarski

Izolacja i identyfikacja substancji halucynogennych w wybranych gatunkach grzybów

Słowa kluczowe halucynogeny, muchomory, łysiczki, chromatografia

Cele projektu

Choć rozpowszechnienie ich stosowania jest stosunkowo niewielkie, „magiczne grzybki” są najczęściej stosowanym środkiem halucynogennym w 12 Państwach Członkowskich UE, a w Polsce ich użycie stanowi aż 20% przypadków. Z ponad 5000 odmian grzybów poznanych przez człowieka około 80 posiada właściwości psychoaktywne. Dolny Śląsk i Województwo Opolskie, a szczególnie podgórskie łąki, to jeden z głównych regionów gdzie grzyby te są zbierane. Można dokonać też zakupu kubańskich i meksykańskich łysiczek (wraz ze szczegółowymi instrukcjami dotyczącymi hodowli) przez Internet. Co więcej, muchomory są najprawdopodobniej składnikami popularnych obecnie dopalaczy.

Podczas gdy wiedza o powszechnie stosowanych roślinach halucynogennych jest dość kompletna, znajomość działania halucynogennego grzybów, a w szczególności struktur chemicznych substancji psychoaktywnych, są mało poznane. Zjawisko narkotyzowania się grzybami halucynogennymi ma w Polsce coraz szerszy zasięg i stanowi trzeci ilościowo typ po amfetaminie i narkotykach morfinopochodnych. Pod względem prawnym aktualnie obowiązująca ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. „O przeciwdziałaniu narkomanii” nie precyzuje dokładnie, które gatunki grzybów zaliczone są do kategorii grzybów halucynogennych. Mówi ona jedynie, iż „grzyby halucynogenne, są to grzyby zawierające substancje psychotropowe”.

Istnieje, zatem potrzeba zdefiniowania tego typu grzybów ze wskazaniem najczęściej używanych, identyfikacja głównych składników odpowiedzialnych za efekty narkotyczne,
a także opracowanie metod standardowego, ale i prostego oznaczania poziomu tych substancji w materiale biologicznym. Badania takie nie są prowadzone w Kraju, a dane literaturowe wskazują na to, że poziom substancji psychotropowych w grzybach halucynogennych jest wyjątkowo zróżnicowany. Aktualnie oznacza się tylko psylocynę i psylocybinę w łysiczkach i kwas ibotenowy w muchomorach, mimo tego, że grzyby te zawierają biblioteki takich substancji. Celem pracy jest izolacja i identyfikacja substancji naturalnych, przede wszystkim psychoaktywnych w wybranych grzybach z rodzaju Amanita i Psilocybe, jak również innych gatunkach uznanych za halucynogenne. Zdobyte doświadczenie stanowić będzie bazę dla rozszerzenia badań na inne źródła substancji halucynogennych.

Planowane metody i narzędzia badawcze

Projekt ma za zadanie izolację i identyfikację struktury produktów naturalnych występujących
w grzybach halucynogennych, w szczególności w grzybach z rodzaju Amanita. W projekcie zastosowane zostaną różne techniki analizy (izolacji i identyfikacji) związków, co w znacznym stopniu zwiększy wykonalność proponowanego projektu. W osiągnięciu założonego celu zostaną wykorzystane różne sposoby detekcji substancji halucynogennych, takie jak TLC, GC-MS, HPLC oraz inne techniki chromatograficzne (szczególnie chromatografia typu flash). Technikami identyfikacji struktury chemicznej produktów naturalnych obecnych w badanych próbkach grzybowych będą głównie NMR i techniki spektrometrii mas.

Wpływ realizacji projektu na wzrost innowacyjności gospodarki regionu poprzez zintensyfikowanie powiązań między nauką i przemysłem, w tym określenie możliwości zastosowania wyników badań w konkretnym sektorze bądź przedsiębiorstwie

Polskie prawo nakłada obowiązek przeprowadzenia badania na obecność środków odurzających we krwi lub/i moczu każdego sprawcy wypadku drogowego. Wykaz środków odurzających został ujęty w ustawie z dnia 29 lipca 2005 r. „O przeciwdziałaniu narkomanii”
i w oparciu o tę listę opracowywane są metody oznaczania substancji psychoaktywnych
w próbkach biologicznych. Większość znanych substancji halucynogennych, czy to syntetycznych czy pochodzenia roślinnego, została ujęta w wyżej wymienionej ustawie dlatego w przypadku tych substancji sytuacja jest klarowna. Natomiast, spośród poznanych substancji halucynogennych oznaczonych w grzybach, na wykazie tym znajdują się jedynie psylocyna i psylocybina (pochodne tryptaminowe występujące w halucynogennych łysiczkach). Brak podstawy prawnej ogranicza badania nad procedurami oznaczania innych halucynogenów grzybowych w próbkach biologicznych. Ponadto, o czym świadczą niektóre przesłanki, nie udało się do tej pory oznaczyć wszystkich aktywnych metabolitów wtórnych produkowanych przez grzyby powszechnie uważane za halucynogenne. Identyfikacja pochodnych tryptofanu i tryptaminy występujących w badanych grzybach pozwoli na wytypowanie kolejnych potencjalnie aktywnych związków, które po przeprowadzeniu badań klinicznych, mogłyby poszerzyć wykaz substancji we wspomnianej wyżej ustawie. Zdefiniowanie tego typu związków spowoduje większą skuteczność działania policji i leczenia uzależnień.

Literatura:

  1. Anastos N., Lewis S. W., Barnett N. W., SimsD. N., J. Forensic Sci. 2006, 51, 45-51.

  2. Bogusz M. J., Maier R. D., Schafer A. T., Erkens M., Int. J. Legal. Med., 1998, 111, 147–50.

  3. Dezan P., Canaff R.F., Bianchi R., Journal of the AOAC, 1971, 54, 925-928.

  4. Gartz J., Storia e Scienze Naturali, 1992, 8.

  5. Hallen H. E., Adams G.C., Eicer A., South African J. Botany 2002, 68, 322- 326.

  6. Halpern J. H., Pharmacol. Ther., 2004, 102, 131-138.

  7. Harper K. H., Smart C. D., Davis R. M., J. Forensic Sci. 2011, 56, 1003-1009.

  8. Jasicka-Misiak I., Młynarz P., Kafarski P., 2006.

  9. Kikura-Hanajiri R., Hayashi M., Saisho K., Goda Y., J. Chromatogr. B 2005, 825, 29-37.

  10. Li Ch., Oberlies N. H., Life Sci., 2005, 78, 532-538.

  11. Lindenblatt H., Kramer E., Holzmann-Erens P., Gouzoulis-Mayfrank E., Kovar K.A., J. Chromatogr. B 1998, 709, 255-263.

  12. Maruyama T., Yokoyama K., Makino Y.,Goda Y., Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 710-714.

  13. Maruyama T., Kawahara N., Yokoyama K., Makino Y.,Goda Y., Forensic Sci. Int. 2006, 163, 51–58.

  14. Michelot D., Melendez-Howell L.M., Mycol. Res. 2003, 107, 131–146.

  15. Musshoff F., Madea B., Beike J., Forensic Sci. Int., 2000, 113, 389-395.

  16. Nugent K. G., Saville B. J., Forensic Sci. Int. 2004, 140,147-153.

  17. Ott J., J. Psychedelic Drugs 1974, 8, 27-35.

  18. Pedersen-Bjergaard S., Sannes E., Rasmussen K. E, Tonnesen F., J. Chromatogr. B, 1997, 694, 375-381.

  19. Saito K., Toyo’oka T., Fukushima T., Kato M., Shirota O., Goda Y., Anal. Chim. Acta. 2004, 527, 149–156.

  20. Saito K., Toyo’oka T., Kato M., Fukushima T., Shirota O., Goda Y., Talanta 2005, 66, 562–568.

  21. Shirota O., Hakamata W., Goda Y., J. Nat. Prod. 2003, 66, 885-887.

  22. Sticht G., Kaferstein H., Forensic Sci. Int. 2000, 113, 403-407.

  23. Stroemer F. C., Janak, K., Koller G. E. B. Mycologist 2004, 18, 114-117.

  24. Tsujikawa K., Kanamori T., Iwata Y., Ohmae Y., Sugita R., Inoue H., Kishi T., Forensic Sci. Int. 2003, 138, 85-90.



dol